సాంకేతికతతో పాటు, గ్లైకోసైడ్‌ల సంశ్లేషణ ఎల్లప్పుడూ శాస్త్రానికి ఆసక్తిని కలిగిస్తుంది, ఎందుకంటే ఇది ప్రకృతిలో చాలా సాధారణ ప్రతిచర్య. ష్మిత్ మరియు తోషిమా మరియు టాట్సుటా ఇటీవలి పత్రాలు, అలాగే వాటిలో ఉదహరించబడిన అనేక సూచనలు, విస్తృత శ్రేణి సింథటిక్ పొటెన్షియల్స్‌పై వ్యాఖ్యానించాయి.
గ్లైకోసైడ్‌ల సంశ్లేషణలో, మల్టీ-షుగర్ భాగాలు ఆల్కహాల్‌లు, కార్బోహైడ్రేట్‌లు లేదా ప్రోటీన్‌లు వంటి న్యూక్లియోఫైల్స్‌తో కలుపుతారు, కార్బోహైడ్రేట్ యొక్క హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలలో ఒకదానితో ఎంపిక ప్రతిచర్య అవసరమైతే, మొదటి దశలో అన్ని ఇతర విధులను రక్షించాలి. సూత్రప్రాయంగా, ఎంజైమాటిక్ లేదా సూక్ష్మజీవుల ప్రక్రియలు, వాటి ఎంపిక కారణంగా, ప్రాంతాలలో గ్లైకోసైడ్‌ల నుండి ఎంపికగా సంక్లిష్టమైన రసాయన రక్షణ మరియు డిప్రొటెక్షన్ దశలను భర్తీ చేయగలవు. అయితే, ఆల్కైల్ గ్లైకోసైడ్‌ల సుదీర్ఘ చరిత్ర కారణంగా, గ్లైకోసైడ్‌ల సంశ్లేషణలో ఎంజైమ్‌ల అప్లికేషన్ విస్తృతంగా అధ్యయనం చేయబడలేదు మరియు వర్తింపజేయబడలేదు.
తగిన ఎంజైమ్ వ్యవస్థల సామర్థ్యం మరియు అధిక ఉత్పత్తి ఖర్చుల కారణంగా, ఆల్కైల్ పాలీగ్లైకోసైడ్‌ల ఎంజైమాటిక్ సంశ్లేషణ పారిశ్రామిక స్థాయికి అప్‌గ్రేడ్ చేయడానికి సిద్ధంగా లేదు మరియు రసాయన పద్ధతులకు ప్రాధాన్యత ఇవ్వబడుతుంది.
1870లో, డెక్స్ట్రోస్ (గ్లూకోజ్) మరియు ఎసిటైల్ క్లోరైడ్ మధ్య ప్రతిచర్య ద్వారా “ఎసిటోక్లోర్హైడ్రోస్” (1, చిత్రం 2) సంశ్లేషణ జరుగుతుందని మాకోలీ నివేదించాడు, ఇది చివరికి గ్లైకోసైడ్ సంశ్లేషణ మార్గాల చరిత్రకు దారితీసింది.

తరువాత టెట్రా-0-ఎసిటైల్-గ్లూకోపైరనోసిల్ హాలైడ్‌లు (ఎసిటోహాలోగ్లూకోసెస్) స్వచ్ఛమైన ఆల్కైల్ గ్లూకోసైడ్‌ల స్టీరియోసెలెక్టివ్ సంశ్లేషణకు ఉపయోగకరమైన మధ్యవర్తులుగా కనుగొనబడ్డాయి. 1879లో, ఆర్థర్ మైఖేల్ కోలీ ఇంటర్మీడియట్‌లు మరియు ఫినోలేట్‌ల నుండి ఖచ్చితమైన, స్ఫటికీకరించదగిన ఆరిల్ గ్లైకోసైడ్‌లను తయారు చేయడంలో విజయం సాధించాడు. (ఆరో-,చిత్రం 2).
1901లో, W. కోయెనిగ్స్ మరియు E. నార్ వారి మెరుగైన స్టీరియోసెలెక్టివ్ గ్లైకోసిడేషన్ ప్రక్రియను ప్రవేశపెట్టినప్పుడు (మూర్తి 3) మైఖేల్ విస్తృత శ్రేణి కార్బోహైడ్రేట్లు మరియు హైడ్రాక్సిలిక్ అగ్లైకాన్‌లుగా సంశ్లేషణ చేశాడు. ఈ ప్రతిచర్యలో అనోమెరిక్ కార్బన్ వద్ద SN2 ప్రత్యామ్నాయం ఉంటుంది మరియు ఆకృతీకరణ విలోమంతో స్టీరియోసెలెక్టివ్‌గా కొనసాగుతుంది, ఉదాహరణకు అసియోబ్రోమోగ్లూకోస్ ఇంటర్మీడియట్ 3 యొక్క β-అనోమర్ నుండి α-గ్లూకోసైడ్ 4 ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది. కోయెనిగ్స్-నార్ సంశ్లేషణ వెండి లేదా పాదరసం ప్రమోటర్ల సమక్షంలో జరుగుతుంది.

1893లో, ఎమిల్ ఫిషర్ ఆల్కైల్ గ్లూకోసైడ్‌ల సంశ్లేషణకు ప్రాథమికంగా భిన్నమైన విధానాన్ని ప్రతిపాదించాడు. ఈ ప్రక్రియ ఇప్పుడు "ఫిషర్ గ్లైకోసిడేషన్"గా ప్రసిద్ధి చెందింది మరియు ఆల్కహాల్‌లతో గ్లైకోజ్‌ల ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక ప్రతిచర్యను కలిగి ఉంటుంది. అయితే, ఏదైనా చారిత్రక ఖాతాలో 1874లో A.Gautier హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లం సమక్షంలో డెక్స్ట్రోస్‌ను అన్‌హైడ్రస్ ఇథనాల్‌తో మార్చడానికి చేసిన మొదటి ప్రయత్నం కూడా ఉండాలి. తప్పుదారి పట్టించే ఎలిమెంటల్ విశ్లేషణ కారణంగా, గౌటియర్ తాను "డిగ్లూకోజ్" పొందానని నమ్మాడు. గౌటియర్ యొక్క "డిగ్లూకోజ్" వాస్తవానికి ప్రధానంగా ఇథైల్ గ్లూకోసైడ్ అని ఫిషర్ తరువాత నిరూపించాడు (చిత్రం 4).

ప్రతిపాదిత చారిత్రక ఫ్యూరానోసిడిక్ సూత్రం నుండి చూడగలిగినట్లుగా, ఫిషర్ ఇథైల్ గ్లూకోసైడ్ నిర్మాణాన్ని సరిగ్గా నిర్వచించాడు. వాస్తవానికి, ఫిషర్ గ్లైకోసిడేషన్ ఉత్పత్తులు సంక్లిష్టమైనవి, ఎక్కువగా α/β-అనోమర్లు మరియు పైరనోసైడ్/ఫ్యూరానోసైడ్ ఐసోమర్ల సమతౌల్య మిశ్రమాలు, ఇవి యాదృచ్ఛికంగా అనుసంధానించబడిన గ్లైకోసైడ్ ఒలిగోమర్‌లను కూడా కలిగి ఉంటాయి.
దీని ప్రకారం, గతంలో తీవ్రమైన సమస్యగా ఉన్న ఫిషర్ ప్రతిచర్య మిశ్రమాల నుండి వ్యక్తిగత పరమాణు జాతులను వేరు చేయడం అంత సులభం కాదు. ఈ సంశ్లేషణ పద్ధతిలో కొంత మెరుగుదల తర్వాత, ఫిషర్ తదనంతరం తన పరిశోధనల కోసం కోయినిగ్స్-నార్ సంశ్లేషణను స్వీకరించాడు. ఈ ప్రక్రియను ఉపయోగించి, 1911లో సర్ఫ్యాక్టెంట్ లక్షణాలను ప్రదర్శించే లాంగ్-చైన్ ఆల్కైల్ గ్లూకోసైడ్ సంశ్లేషణను నివేదించిన మొదటి వ్యక్తులు E. ఫిషర్ మరియు B. హెల్ఫెరిచ్.
1893 లోనే, ఫిషర్ ఆల్కైల్ గ్లైకోసైడ్‌ల యొక్క ముఖ్యమైన లక్షణాలను సరిగ్గా గమనించాడు, ముఖ్యంగా బలమైన ఆల్కలీన్ మాధ్యమంలో ఆక్సీకరణ మరియు జలవిశ్లేషణ పట్ల వాటి అధిక స్థిరత్వం వంటివి. సర్ఫ్యాక్టెంట్ అనువర్తనాల్లో ఆల్కైల్ పాలీగ్లైకోసైడ్‌లకు రెండు లక్షణాలు విలువైనవి.
గ్లైకోసిడేషన్ ప్రతిచర్యకు సంబంధించిన పరిశోధన ఇంకా కొనసాగుతోంది మరియు ఇటీవలి కాలంలో గ్లైకోసైడ్‌లకు అనేక ఆసక్తికరమైన మార్గాలు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి. గ్లైకోసైడ్‌ల సంశ్లేషణకు సంబంధించిన కొన్ని విధానాలు చిత్రం 5లో సంగ్రహించబడ్డాయి.
సాధారణంగా, రసాయన గ్లైకోసిడేషన్ ప్రక్రియలను ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక గ్లైకోసిల్ మార్పిడిలో సంక్లిష్టమైన ఆలిగోమర్ సమతుల్యతకు దారితీసే ప్రక్రియలుగా విభజించవచ్చు.

తగిన విధంగా సక్రియం చేయబడిన కార్బోహైడ్రేట్ ఉపరితలాలపై (ఫిషర్ గ్లైకోసిడిక్ ప్రతిచర్యలు మరియు అసురక్షిత కార్బోహైడ్రేట్ అణువులతో హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్ (HF) ప్రతిచర్యలు) మరియు గతిశాస్త్రం నియంత్రిత, తిరిగి మార్చలేని మరియు ప్రధానంగా స్టీరియోటాక్సిక్ ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్యలపై ప్రతిచర్యలు. రెండవ రకమైన విధానం ప్రతిచర్యల సంక్లిష్ట మిశ్రమాలలో కాకుండా, ముఖ్యంగా పరిరక్షణ సమూహ పద్ధతులతో కలిపినప్పుడు వ్యక్తిగత జాతుల ఏర్పాటుకు దారితీయవచ్చు. కార్బోహైడ్రేట్లు హాలోజన్ అణువులు, సల్ఫోనిల్స్ లేదా ట్రైక్లోరోఅసిటిమిడేట్ సమూహాలు వంటి ఎక్టోపిక్ కార్బన్‌పై సమూహాలను వదిలివేయవచ్చు లేదా ట్రిఫ్లేట్ ఎస్టర్‌లుగా మార్చడానికి ముందు స్థావరాల ద్వారా సక్రియం చేయబడతాయి.
హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్ లేదా హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్ మరియు పిరిడిన్ (పిరిడినియం పాలీ [హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్]) మిశ్రమాలలో గ్లైకోసైడేషన్ల ప్రత్యేక సందర్భంలో, గ్లైకోసైల్ ఫ్లోరైడ్లు సిటులోనే ఏర్పడతాయి మరియు సజావుగా గ్లైకోసైడ్లుగా మార్చబడతాయి, ఉదాహరణకు ఆల్కహాల్‌లతో. హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్ బలంగా సక్రియం చేసే, అధోకరణం చెందని ప్రతిచర్య మాధ్యమంగా చూపబడింది; సమతౌల్య ఆటో కండెన్సేషన్ (ఒలిగోమెరైజేషన్) ఫిషర్ ప్రక్రియ మాదిరిగానే గమనించబడుతుంది, అయినప్పటికీ ప్రతిచర్య విధానం బహుశా భిన్నంగా ఉంటుంది.
రసాయనికంగా స్వచ్ఛమైన ఆల్కైల్ గ్లైకోసైడ్లు చాలా ప్రత్యేక అనువర్తనాలకు మాత్రమే అనుకూలంగా ఉంటాయి. ఉదాహరణకు, ఆక్టిల్ β-D-గ్లూకోపైరనోసైడ్ సమక్షంలో పోరిన్ మరియు బాక్టీరియోర్హోడాప్సిన్ యొక్క త్రిమితీయ స్ఫటికీకరణ వంటి పొర ప్రోటీన్ల స్ఫటికీకరణ కోసం జీవరసాయన పరిశోధనలో ఆల్కైల్ గ్లైకోసైడ్లు విజయవంతంగా ఉపయోగించబడ్డాయి (ఈ పని ఆధారంగా మరిన్ని ప్రయోగాలు 1988లో డీసెన్‌హోఫర్, హుబెర్ మరియు మిచెల్‌లకు రసాయన శాస్త్రంలో నోబెల్ బహుమతికి దారితీశాయి).
ఆల్కైల్ పాలీగ్లైకోసైడ్‌ల అభివృద్ధి సమయంలో, వివిధ రకాల నమూనా పదార్థాలను సంశ్లేషణ చేయడానికి మరియు వాటి భౌతిక రసాయన లక్షణాలను అధ్యయనం చేయడానికి స్టీరియోసెలెక్టివ్ పద్ధతులను ప్రయోగశాల స్థాయిలో ఉపయోగించారు, వాటి సంక్లిష్టత, మధ్యవర్తుల అస్థిరత మరియు ప్రక్రియ వ్యర్థాల పరిమాణం మరియు కీలక స్వభావం, కోయెనిగ్స్-నార్ రకం సంశ్లేషణలు మరియు ఇతర రక్షిత సమూహ పద్ధతులు గణనీయమైన సాంకేతిక మరియు ఆర్థిక సమస్యలను సృష్టిస్తాయి. ఫిషర్-రకం ప్రక్రియలు తులనాత్మకంగా తక్కువ సంక్లిష్టంగా ఉంటాయి మరియు వాణిజ్య స్థాయిలో నిర్వహించడం సులభం మరియు తదనుగుణంగా, పెద్ద ఎత్తున ఆల్కైల్ పాలీగ్లైకోసైడ్‌ల ఉత్పత్తికి ప్రాధాన్యతనిచ్చే పద్ధతి.